Giáo án Hóa học 11 - Phạm Thị Thanh Hoài - Bài 45: Axit Cacboxylic

õi GV: giới thiệu nhóm -COOH là nhóm chức của axit cacboxylic. I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP 1. Định nghĩa. -Axit cacboxylic là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm cacboxyl (-COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro. -Ví dụ: -Nhóm cacboxyl (-COOH) là nhóm chức của axit cacboxylic. Hoạt động 2: GV yêu cầu HS dựa vào cơ sở phân loại andehit, rút ra cách phân loại axit cacboxylic. HS trả lời: + Gốc hidrocacbon: no, không no, thơm. + Số nhóm chức: đơn chức, đa chức. Từ đó ta có các loại axit: Axit no, đơn chức, mạch hở Axit không no, đơn chức, mạch hở Axit thơm, đơn chức Axit đa chức GV: Tương tự hợp chất andehit no, đơn chức, mạch hở. yêu cầu HS phát biểu định nghĩa axit no, đơn chức, mạch hở. Cho ví dụ. HS: trả lời, cho ví dụ. GV: Từ ví dụ của HS, hướng dẫn HS viết công thức cấu tạo thu gọn chung và công thức phân tử chung của axit no, đơn chức, mạch hở: CmC2mO2 (m1). GV: Yêu cầu HS phát biểu định nghĩa axit không no, đơn chức, mạch hở (gốc hidrocacbon, số nhóm chức). Cho ví dụ. HS trả lời và cho ví dụ: Phân tử có gốc hidrocacbon không no, mạch hở liên kết với một nhóm –COOH GV: Tương tự, axit thơm, đơn chức là hợp chất hữu cơ có gốc hidrocacbon thơm liên kết với một nhóm –COOH. GV: Yêu cầu HS cho ví dụ. Lưu ý: nhóm –COOH phải liên kết trực tiếp với gốc hidrocacbon thơm. Ví dụ không phải là axit thơm, đơn chức mà chỉ là axit không no, đơn chức. HS chú ý lắng nghe giảng và cho ví dụ. GV: Axit đa chức là hợp chất hữu cơ mà phân tử có hai nhóm –COOH trở lên. Cho ví dụ. HS chú ý lắng nghe và cho ví dụ khác. 2. Phân loại: Dựa theo đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon và số nhóm cacboxyl trong phân tử, các axit được chia thành: + Gốc hidrocacbon: no, không no, thơm. + Số nhóm chức: đơn chức, đa chức. Axit no, đơn chức, mạch hở: - Phân tử có gốc ankyl hoặc nguyên tử hidro liên kết với một nhóm –COOH. - CTTQ: CnH2n+1COOH (n 0) hoặc CmH2mO2 (m 1). - Ví dụ: b. Axit không no, đơn chức, mạch hở: - Phân tử có gốc hidrocacbon không no, mạch hở liên kết với một nhóm –COOH. - Ví dụ: c. Axit thơm, đơn chức: - Phân tử có gốc hidrocacbon thơm liên kết với một nhóm – COOH. - Ví dụ: d.Axit đa chức: Phân tử có hai hay nhiều nhóm – COOH. Ví dụ: Hoạt động3 GV yêu cầu HS nhắc lại cách gọi tên thay thế của anđehit no, đơn chức, mạch hở. Cách chọn mạch chính và cách đánh số mạch chính. Axit + vị trí nhánh+ tên nhánh +tên hidrocacbon no ứng với mạch chính + oic. HS nhắc lại: Mạch chính là mạch dài nhất bắt đầu từ nhóm –CHO Nhóm –CHO được đánh là C số 1 GV trình bày cách gọi tên thay thế của axit no, đơn chức, mạch hở: Tương tự cách gọi tên andehit Axit + tên hidrocacbon no tương ứng với mạch chính + oic. Và nhắc lại cách chọn mạch chính, cách đánh số mạch chính. GV lưu ý: ở đây ta chỉ xét tới các axit no, đơn chức, mạch hở. GV lấy ví dụ: Axit 4-etyl 2-metyl hexanoic GV yêu cầu HS gọi tên thay thế các axit cacboxylic có công thức phân tử C5H10O2. HS lên bảng viết các đồng phân và gọi tên: (Axit pentanoic) (2-metyl butanoic) (3-metyl butanoic) (2,2-đimetyl propanoic) 3. Danh pháp a. Tên thay thế - Tên thay thế của các axit no, đơn chức, mạch hở được cấu tạo như sau: Chú ý: Mạch chính là mạch Cacbon dài nhất bắt đầu từ nhóm -COOH Nhóm –COOH vị trí 1. Ví dụ: Axit etanoic Axit propanoic Axit 3- metyl butanoic GV giới thiệu tên thông thường: thường liên quan đến nguồn gốc tìm ra axit đó. Ví dụ: Axit fomic HCOOH: theo nguồn gốc tìm ra từ nọc của kiến lửa. Axit axetic CH3COOH: có trong giấm ăn. - Ngoài ra, các axit khác có tên gọi như: Axit benzoic Axit metacylic Axit oxalic GV nhắc học sinh: Một số tên axit hay gặp và tên gọi thông thường, xem bảng 9.2/sgk, trang 206 b. Tên thông thường - Một số axit có tên thông thường liên quan đến nguồn gốc tìm ra chúng. Ví dụ: HCOOH: axit fomic CH3COOH: axit axetic. II.ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO Hoạt động 4 GV vẽ công thức cấu tạo của nhóm – COOH và giải thích tính phân cực của nhóm –OH trong phân tử axit. GV yêu cầu HS: + So sánh mức độ phân cực của liên kết O-H trong phân tử axit với liên kết O-H trong phân tử ancol và phenol. + Từ đó suy ra mức độ linh động của nguyên tử hidro tương ứng. HS nghe giảng và trả lời: + Liên kết O-H trong phân tử axit phân cực hơn liên kết O-H trong phân tử phenol > ancol. + Kết luận: mức độ linh động của nguyên tử Hiđro axit cacboxylic > phenol > ancol GV lưu ý Từ cấu trúc của phân tử axit cacboxylic, yêu cầu HS dự đoán tính chất của axit cacboxylic: Phản ứng thế của nhóm –OH GV: tính chất đó là gì thì chúng ta sẽ tìm hiểu sau, ở phần tính chất hóa học. II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO: Nhóm cacboxyl có cấu tạo: - Nhóm –COOH coi như được kết hợp bởi nhóm CO và nhóm OH. - Liên kết O-H trong phân tử axit phân cực hơn liên kết O-H trong phân tử ancol, do đó nguyên tử H của nhóm -COOH linh động hơn nguyên tử H của nhóm OH trong phân tử ancol. - Liên kết C OH của nhóm cacboxyl phân cực mạnh hơn liên kết C OH ancol và phenol nên nhóm OH của axit cacboxylic cũng có thể bị thay thế. III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ Hoạt động 5 GV yêu cầu HS tìm hiểu sách giáo khoa và tóm tắt tính chất vật lí của axit. HS trả lời. GV cho học sinh quan sát bảng 9.2 trang 206 kết hợp với bảng 8.2 trang 181 SGK, yêu cầu HS nhận xét về nhiệt độ sôi của các chất ancol, axit tương ứng cùng số C và giải thích. GV bổ sung: - Axit có liên kết hidro bền hơn ancol. - Ngoài kiểu liên kết hidro giống ancol, axit còn có kiểu liên kết hidro dạng đime rất bền. => Liên kết hidro bền làm cho nhiệt độ sôi của axit cao hơn hẳn so với ancol tương ứng. III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ: - Các axit đều là chất lỏng hoặc chất rắn ở điều kiện thường. - Nhiệt độ sôi của các axit tăng theo chiều tăng của phân tử khối và cao hơn nhiệt độ sôi của các ancol có cùng phân tử khối.. - Độ tan trong nước của các axit giảm dần theo chiều tăng của phân tử khối. Trong đó, axit fomic, axit axetic tan vô hạn trong nước. - Mỗi axit có vị riêng: axit axetic có vị giấm ăn, axit oxalic có vị chua của me,… IV:CỦNG CỐ KIẾN THỨC: (5 phút) - Nhắc lại cho HS những kiến thức trọng tâm trong bài. - Bài tập: Câu 1: Tên đúng của hợp chất sau: A. 4-etyl-4-metyl pentanoic B. 3,3-đimetyl hexanoic C. 4-metyl-4-etyl pentanoic D. 4,4-đimetyl hexanoic (đáp án D) Câu 2: Viết các đồng phân axit cacboxylic có công thức phân tử là C4H8O2 (hay C3H7COOH). CH3-CH2-CH2-COOH CH3-CH(CH3)-COOH Dặn dò: (1 phút) - Yêu cầu HS học bài và làm bài tập liên quan trong SGK. - Chuẩn bị phần tiếp theo của bài. TÍNH CHẤT HÓA HỌC Tính axit Hoạt động 1 GV nhắc lại: nhóm cacboxyl (-COOH) là sự kết hợp bởi nhóm cacbonyl(>C=O) và nhóm hydroxyl (-OH). Sự tương tác giữa nhóm cacbonyl và hiđroxyl lam cho mật độ electron dich chuyển về phía cacbon , làm cho nguyên tử hiđro ở nhóm cacboxyl trở nên linh động hơn. Vì vậy axit cacboxylic có khả năng điện ly trong nước và sự điện ly đó là không hoàn toàn. -Em hãy viết phương trình điện ly của axit cacboxlic trong nước. RCOOH RCOO- + H+ GV: Giải thích cho học sinh biết Ka là gì? ý nghĩa của hằng số Ka GV: cho học sinh biết axit cacboxylic là một axit yếu nhưng vẫn có những tính chất như axit thông thường ? GV yêu cầu học sinh nhắc lại tính chất của 1 axit thông thường. 1.Tính axit a. Trong dung dịch, axit cacboxylic phân li thuận nghịch RCOOH RCOO- + H+ Ví dụ: CH3COOH CH3COO- + H+ Ka= 10-9,24 Ka là mức độ lực axit , Ka càng lớn thì tính axit càng mạnh, và ngược lại. -Axit cacboxylic là một axit mang đầy đủ tính chất của axit thông thường. - Dung dịch Axit cacboxylic làm quỳ tím hóa đỏ. Hoạt động 2 Hoàn thành các phản ứng sau: CH3COOH + Ca(OH)2 à CH3COOH +OH- à CH3COOH + ZnO à C2H5OH + NaOH à Tác dụng với bazo, oxit bazo, tạo muối axetat và nước CH3COOH + Ca(OH)2 à(CH3COO)2Ca + 2H2O CH3COOH +OH- àCH3COO- + H2O CH3COOH + ZnO à(CH3COO)2Zn + H2O C2H5OH + NaOH à ko phản ứng Hoạt động 3 Hoàn thành các phản ứng sau: CH3COOH + CaCO3 à CH3COOH + Na2CO3 à Hoạt động 4: Hoàn thành các phản ứng sau: CH3COOH + Mg à CH3COOH + Ag à CH3COOH + Fe à CH3COOH + Cu à Nhận xét ? Axit +Muối axit mới + muối axetat Tác dụng với muối Ví dụ: 2CH3COOH + CaCO3 àCH3COO)2Ca + CO2 + 2H2O 2CH3COOH + Na2CO3 à 2CH3COONa + CO2+ 2H2O Axit cacboxylic có tính axit mạnh hơn axit cacbonic,… Tác dụng với kim loại đứng trước hidro trong dãy hoạt động hóa học của các kim loại tạo thành muối axetat và giải phóng hidro 2CH3COOH + Mg à CH3COO)2Mg +H2 CH3COOH + Ag à ko phản ứng CH3COOH + Zn à CH3COO)2Zn + H2 CH3COOH + Cu à ko phản ứng. Kết luận: Axit cacboxylic dễ dàng tham gia các phản ứng thế nguyên tử H linh động của nhóm -OH trong nhóm –COOH GV: Người ta cho thực hiện phản ứng giữa axit axetic và rượu etylic trong bình thủy tinh hàn kín ở nhiệt độ 800C, thu được một dung dịch không tan trong nước, có mùi thơm nhẹ. Đó là sản phẩm của phản ứng este hóa axit axetic và rượu etylic. PTTU: Điều kiện của phản ứng? Phản ứng thế nhóm –OH Phản ứng với ancol (phản ứng este hóa) - Phản ứng giữa axit axetic và rượu etylic là phản ứng thuận nghịch. CH3COOH + C2H5OH D CH3COOC2H5 + H2O Xúc tác: H+ ; t0 - Phương trình tổng quát phản ứng giữa axit cacboxylic và ancol là: RCOOH + R/OH D RCOOR/ + H2O Xúc tác: H+ ; t0 - Chiều thuận là chiều este hóa , chiều nghịch là phản ứng thủy phân. (các em sẽ Học kĩ ở lớp 12) VI.ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG Em hãy kể tên một số phương trình điều chế axit cacboxylic trong phòng thí nghiệm cũng như trong công nghiệp mà em biết ? Lên men giấm Oxi hóa andehit axetic Oxi hóa ankan Từ metannol Viết các phương trình trong mỗi phương pháp. A. Điều chế 1. Lên men giấm ( sản xuất lượng nhỏ) C2H5OH + O2 men giấmŠ CH3COOH + H2O R-CHO + 1/2O2 Š R-COOH Oxi hóa andehit CH3CHO + 1/2O2 Š CH3COOH 3. Oxi hóa ankan 2CH3CH2CH2CH3 4CH3COOH +2H2O 2R-CH2CH2-R’ +5H2O 2R-COOH +2R’-COOH Tổng quát: 4. Từ metannol ( Phương pháp hiện đại) CH3OH + CO Š CH3COOH x t,t0 GV:Yêu cầu học sinh đọc phần ứngdụng trong SGK B. Ứng Dụng ( đọc sgk)