Bài giảng Hóa học 11 - Tiết 69: Dẫn xuất Halogen của Hiđrocacbon

CHÀO MỪNG QUÝ THẦY CÔ GIÁO VÀ CÁC EM HỌC SINH GV: Trần Thị Nhựt Thanh Viết các phương trình phản ứng sau: a. CH4 + Cl2 (AS, tỉ lệ 1:1) b. C2H4 + dd Br2 c. C2H2 + HCl (xt HgCl2, 150 – 200oC) d. Bezen + Br2 (xt Fe bột, to) TiÕt 69 dÉn xuÊt halogen cña hi®rocacbon  Khái niệm, phân loại dẫn xuất halogen  Tính chất hoá học cơ bản của dẫn xuất halogen  Một số ứng dụng của dẫn xuất halogen I. Khái niệm, phân loại 1. Khái niệm (a) (b) Em hãy nêu sự khác nhau giữa công thức chất (a) và chất (b); chất (c) và chất (d) Hiđrocacbon Dẫn xuất halogen Khi thay thÕ nguyªn tö hi®ro cña ph©n tö hi®rocacbon b»ng 1 hay nhiÒu nguyªn tö halogen ta ®­îc dÉn xuÊt halogen cña hi®rocacbon (gäi t¾t lµ dÉn xuÊt halogen) (c) (d) I. Khái niệm, phân loại 1. Khái niệm + Điều chế: - Cộng hidro halogenua hoặc halogen: CH2=CH2 + HBr  CH3-CH­2Br CH2=CH2 + Br2  CH2Br-CH2BR -Thế nhóm OH trong phân tử ancol: C2H5OH + HBr  C2H5Br + H-OH DÉn xuÊt halogen Gèc hidrocacbon (No , kh«ng no, th¬m ) Halogen (F ,Cl, Br, I hoÆc ®ång thêi 1 vµi halogen ) DÉn xuÊt halogen - DÉn xuÊt halogen no -DÉn xuÊt halogen kh«ng no CH2Cl2 ; CH2Cl CH2Cl ; CF2 CF2 ; CH2 CHCl ; CH2 CHCH2Br; C6H5CH2Cl ; pCH3C6H4Br (CH3)3 CCI C6H5I ; X¾p xÕp c¸c dÉn xuÊt halogen sau vµo tõng lo¹i : I. Khái niệm, phân loại 2. Phân loại I. Khái niệm, phân loại 2. Phân loại XÁC ĐỊNH BẬC CỦA CÁC DẪN XUẤT HALOGEN SAU? CH3-CH2-CH2Cl I III II DÉn xuÊt halogen bËc I DÉn xuÊt halogen bËc III DÉn xuÊt halogen bËc II bằng bậc của nguyên tử C liên kết với nguyên tử halogen * Bậc của dẫn xuất hal: 1 2 3 4 Cho hiđrocacbon có công thức: XÁC ĐỊNH BẬC CỦA CÁC NGUYÊN TỬ C TRONG HỢP CHẤT SAU? Hãy nhận xét về sự biến đổi t0s khi tăng mạch C (hàng dọc), theo chiều tăng nguyên tử khối của halogen (ngang)? Cho nhiệt độ sôi (0C) của một số dẫn xuất halogen II. Tính chất vật lí Bài tập 3/ 177 sgk Nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng của khối lượng phân tử II. Tính chất vật lí - Ở nhiệt độ thường, một số chất có phân tử khối nhỏ ở trạng thái khí, các dẫn xuất có phân tử khối lớn hơn ở trạng thái lỏng hoặc rắn. - Hầu như không tan trong nước, tan tốt trong các dung môi hữu cơ - Một số có hoạt tính sinh học cao III. TÍNH CHAÁT HOAÙ HOÏC 1. Phaûn öùng theá nguyeân töû halogen baèng nhoùm OH R-X + NaOH  R-OH + NaX RCH=CHCH2-X + H2O → RCH=CHCH2-OH + HX ♦ Ankyl halogenua khoâng phaûn öùng vôùi H2O ôû nhieät ñoä thöôøng R-X + OH- → R-OH + X- to to ♦ Anlyl halogenua bò thuyû phaân ngay khi ñun soâi vôùi nöôùc to C6H5Cl + 2NaOHđ 300oC,200atm C6H5-ONa + NaCl +H2O ♦ Daãn xuaát phenil halogen (nhoùm X ñính tröïc tieáp vaøo voøng benzen) khoâng phaûn öùng vôùi dd kieàm ôû nhieät ñoä thöôøng cuõng nhö nhieät ñoä cao, chuùng chæ phaûn öùng vôùi kieàm ñaüc ôû nhieät ñoä cao, aùp suaát cao. 2. Phaûn öùng taùch hiñro halogen VD C2H5OH, to CH3 – CH2Br + KOH ------- CH2=CH + KBr + H2O Quy taéc Zai-xeùp: khi taùch HX khoûi daãn xuaát halogen, nguyeân töû halogen (X) öu tieân taùch ra cuøng vôùi H ôû nguyeân töû C baäc cao hôn beân caïnh. CH2 – CH – CH – CH3 │ │ │ H Br H KOH, ancol, t0 – HBr CH3 – CH = CH – CH3 CH2 = CH – CH2 – CH3 (sản phẩm chính) (sản phẩm phụ) VD 3. Phản ứng với magie VD: CH3CH2 – Br + Mg → CH3CH2 – Mg – Br (Etyl magie bromua tan tốt trong ete) Hôïp chaát cô magie taùc duïng nhanh vôùi nhöõng hôïp chaát coù H linh ñoäng nhö (nöôùc, ancol…) vaø taùc duïng vôùi khí cacbonic… R – X + Mg ete khan R – Mg – X (ankil magie halogenua) 2CH3-CH2-MgBr + 2H2O 2C2H6 + MgBr2 Mg(OH)2 CH3-CH2-MgBr + R-OH C2H6 + R-O-MgBr C6H5-MgBr + CO2 C6H5-COOMgBr 4.Phản ứng tổng hợp Wurtz 2R-X + 2Na R-R + 2NaX R-X + R’-X + 2Na R-R’ + 2NaX Vd 2CH3Cl + 2Na C2H6 + 2NaClCH3Cl + C2H5Cl + 2Na C3H8 + 2NaCl Ñieàu cheá: Coù nhieàu caùch thu ñöôïc daãn xuaát halogen theo nhieàu caùch khaùc nhau  - Thay theá nhoùm –OH trong phaân töû ancol baèng nguyeân töû halogen C2H5OH + HBr  C2H5Br + H2O - Phản ứng cộng của anken vaøà halogen CH2=CH2 + HBr  CH3-CH2-Br - Theá H cuûa hiñrocacbon baèng nguyeân töû halogen CH4 + Cl2 as  CH3Cl + HCl - Từ ankin CH CH + Br2 CH CH  Br Br 1 2 3 4 5 6 11 6 5 7 3 8 III. Ứng dụng TỪ KHÓA IV. ỨNG DỤNG 1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ: a. Các dẫn xuất clo của etilen, butađien làm monome tổng hợp polime. nCH2 = CHCl  (– CH2 – CH –)n  Cl (PVC) b. Các dẫn xuất halogen, đặc biệt là mono halogen được dùng làm nguyên liệu tổng hợp các chất khác như ancol, phenol, 2. Làm dung môi:clorofom; 1,2 – đicloetan; ... 3. Các lĩnh vực khác: - Làm thuốc trừ sâu, diệt khuẩn (DDT; 2,4 –D; ...) - Làm thuốc gây tê, gây mê,.... Thuốc giảm đau cho các vận động viên Câu 2: Chọn dẫn xuất halogen bậc ba trong số các dẫn xuất halogen sau? A. CH3CH2CH2CH2Cl B. CH3-C(CH3 )2Cl C. CH3-CH(CH3)Cl D. Cl-CH2-CH(CH3)2 Câu 3: Khi đun nóng etylclorua trong dung dịch chứa KOH và C2H5OH, thu được? Etanol B. etilen C. Axetien D. etan Câu 4: Đun nóng nhẹ CH3-CHCl-CH3 trong dung dịch NaOH, lắc đều. Sản phẩm hữu cơ thu được là CH2=CH-CH3 B. CH3-CH2-CH3 C. CH3-CHOH-CH3 D. CH3-CH2-OH Ống PVC Ống PVC màu Balo, cặp sách giả da Câu 1.Tên của dẫn xuất halogen dùng để tổng hợp polime làm thành phần chính cho các sản phẩm dưới đây Chảo chống dính Vật liệu siêu bền Câu 2. Chất dùng để phủ lên các dụng cụ đun nấu chế tạo chảo chống dính, vật liệu siêu bền Câu 3. Từ cloropren, buta- 1,3 – dien,…bằng phản ứng trùng hợp người ta tổng hợp được vật liệu polime gọi là ......... Câu 4. Nước là ......... có thể hòa tan được rất nhiều chất. Câu 5. Tên một loại thuốc trừ sâu đã được sử dụng trong nhiều năm qua. Công thức hoá học của loại thuốc này là C14H9Cl5 , tên khoa học là diclo-diphenyl-triclo etan. Hiện nay nó được khuyến cáo là không nên sử dụng do ảnh hưởng lâu dài đến môi trường. Câu 6. Từ hợp chất này bằng phản ứng với HCl ( xúc tác HgCl2, 80oC) người ta thu được vinyl clorua TỪ KHÓA: ĐÂY LÀ MỘT LOẠI CHẤT ĐỘC HÓA HỌC ĐƯỢC ĐẾ QUỐC MỸ SỬ DỤNG TRONG CHIẾN TRANH TẠI VIỆT NAM TRÂN TRỌNG CẢM ƠN! thí nghiệm tách halogenua.     Mất màu dung dịch nước brom MÁY BAY MỸ RẢI CHẤT ĐỘC HÓA HỌC XUỐNG CHIẾN TRƯỜNG VIỆT NAM KHU Ô NHIỄM DIOXIN TẠI SÂN BAY ĐÀ NẴNG NẠN NHÂN CHẤT ĐỘC MÀU DA CAM 1 2 3 4 5 6 11 6 5 7 3 7 III. Ứng dụng